Il porto di Gallipoli, la Perla dello Jonio, secondo alcuni storici non è sempre stato lì dove è ora ma in un altro posto, cioè più a sud.
Quando, nel XV sec. la città passa ai veneziani vi iniziarono i lavoro per edificare il porto -che fino a quel momento era solo un piccolo riparo per barche lasciate alla mercé degli elementi e senza alcuna struttura – che doveva servire ad incentivare gli scambi commerciali.
Quando, poco dopo, Gallipoli passa in mano agli aragonesi i lavori continuano ma ancora non si riesce a completarli. Pur tuttavia cominciano ad infittirsi gli scambi della città. Gallipoli ed il suo porto sono sempre più presi in considerazione dalle rotte del mediterranee che commercia anche nei preziosi prodotti (primi tra tutti vino ed olio) che si trovano nel Salento e quindi nell’entroterra gallipolino.
Quando il porto è diventato luogo trafficato dai commerci, con un buon afflusso di imbarcazioni che vi approdano e partono, il porto viene portato a termine: siamo nel XVI sec. Poi un sostanziale miglioramento alla struttura del porto, che comunque era fiorente anche in considerazione del fatto che si tratta del principale e del primo dello Jonio salentino, si avrà con la metà del 1800.
Una moderna ristrutturazione si è avuta nel 1980 ed oggi il Porto Mercantile – posto a nord della città vecchia di Gallipoli – ha una estensione di 80mila metri quadrati, è protetto dal Molo Tramontana e dal Molo Foraneo, ed ospita imbarcazioni anche notevolmente grandi.
Ancora non vi sono rotte turistiche che lo colleghino ad altri approdi del Mediterraneo anche se il periodo estivo diventa un importante scalo turistico per il Salento e viene utilizzato come luogo per manifestazioni all’aperto.
Comunque si può dire che a Gallipoli vi siano due porti, infatti oltre al Porto Mercantile vi è è il porto antico. Questo consiste in una cinquantina di metri in cui sono ricoverate le barche dei pescatori del luogo ed è vicino al ponte, immerso in un panorama da cartolina.